Тривиальная номенклатура
На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.
Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.
Названия н-алканов СnH2n+2
Формула алкана | Название |
CH4 | Метан |
C2H6 | Этан |
C3H8 | Пропан |
C4H10 | Бутан |
C5H12 | Пентан |
C6H14 | Гексан |
С7Н16 | Гептан |
С8Н18 | Октан |
C9H20 | Нонан |
С10H22 | Декан |
С11Н24 | Ундекан |
С12Н26 | Додекан |
С13H28 | Тридекан |
C14-C19 | Тетрадекан и т. д. |
С20Н42 | Эйкозан |
C21H44 | Генэйкозан |
С22Н46 | Докозан |
С23Н48 | Трикозан |
С24-C29 | Тетракозан и т.д. |
С30Н62 | Триаконтан |
C31H64 | Гентриаконтан |
С32-C39 | Дотриаконтан и т.д. |
С40Н82 | Тетраконтан |
С41Н84 | Гентетраконтан и т.д. |
Названия некоторых одновалентных радикалов
Формула алкана и его название | Формула алкила | Название алкила | |
тривиальное | систематическое | ||
Пропан |
Пропил | Пропил | |
Изопропил | 1-метилэтил | ||
Бутан |
Бутил | Бутил | |
Втор. бутил | 1-метилпропил | ||
Изобутил |
Изобутил | 2-метилпропил | |
Трет. бутил | 1,1-диметилэтил | ||
Изопентан |
Изопентил | 3-метилбутил | |
Втор. Изопентил | 1,2-диметилпропил | ||
Трет. пентил | 1,1-диметилпропил | ||
— | 2-метилбутил | ||
Неопентан |
Неопентил | 2,2-диметилпропил |
Названия некоторых непредельных радикалов
Формула радикала | Название радикала | |
Тривиальное | Систематическое | |
H2C=CH– | Винил | Этенил |
HC≡C– | — | Этинил |
H2C=CH–CH2– | Аллил | Пропен-2-ил |
HC≡C–CH2– | Пропаргил | Пропин-2-ил |
H3C–CH=CH– | Пропенил | Пропен-1-ил |
H2C=C–CH3 | |
Изопропенил | 1-метилэтенил |
Рациональная номенклатура
За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.
Класс | Прототип | Правило | Пример |
Алканы | Метан |
за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода примыкающие радикалы должны быть наименее сложными наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-« |
Метилэтилизопропилметан |
Непредельные углеводороды | Этилен, ацетилен | Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2. |
α-этил-β-третбутилэтилен |
Спирты | Карбинол |
Изопропенилтретбутилкарбинол |
|
Альдегиды | Уксусный альдегид |
Винилизопропилуксусный альдегид |
|
Кетоны | Кетон |
Метилпропаргилкетон |
|
Карбоновые кислоты | Уксусная кислота |
Изопропилэтинилуксусная кислота |
Радикально-функциональная номенклатура
- применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
- подчеркивает главную химическую особенность соединений
Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:
- выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
- название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
- в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
- одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)
Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
Группа | Название функционального класса |
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п. | X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги |
–CN, –NC | Цианид, изоцианид |
>CO | Кетон, затем S – и далее Se-аналоги |
–OH | Спирт, затем S – и далее Se-аналоги |
–O–OH | Гидропероксид |
–O– | Эфир или окись (оксид) |
>S, >SO, >SO2 | Сульфид, сульфоксид, сульфон |
>Se. >SeO, >SeO2 | Селенид, селеноксид, селенон |
–F, –Cl, –Br, –I | Фторид, хлорид, бромид, йодид |
–N3 | Азид |
Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре
изобутиловый спирт
Винилхлорид
Этилцианид
Пропионилхлорид
бензилэтилкетон
метилдиэтиламин
изопропилметилсульфид
Изобутилэтиловый эфир
Диметилсульфоксид
Втор.бутилхлорид
2-Бромбутиловый спирт
3-Гидроксиизопропилкетон
Заместительная номенклатура
- строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
- название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения
Предельные углеводороды
- Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
- Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
- К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
- заместители перечисляются в алфавитном порядке
- повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
- цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
- каждому заместителю отвечает свой локант
2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан
2,2,4-Триметилпентан
Непредельные углеводороды
- название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
- в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
- цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
- название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
- ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
- если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
- двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер
3-Изопропилпентен-1-ин-4
Монофункциональные производные углеводородов
Два типа характеристических групп:
- обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
- могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства
Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках
Класс соединения | Характеристические группы | |
Формула | Приставка | |
Галоидпроизводные | –Br, –Cl, –F, –I | Бромо, хлоро, фторо, йодо |
Простые эфиры | –OR | R-окси (алкокси, арилокси) |
Сульфиды | –SR | R-тио (алкилтио, арилтио) |
Нитросоединения | –NO2 | Нитро |
Нитрозосоединения | –NO | Нитрозо |
Азосоединения | –N=N– | Азо |
Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)
Классы | Формула | Обозначение в префиксе | Обозначение в суффиксе |
Катион | –онио– | –онио– | –ониум |
Карбоксил | –COOH –(C)(=O),OH |
–карбокси– — |
–карбоновая кислота –овая кислота |
Сульфоновая кислота | –SO3H | –сульфо | –сульфоновая кислота |
Сложные эфиры | –COOR –(C)(= O),R |
R-оксикарбонил — |
R…карбоксилат R…оат |
Нитрилы | –C≡N –(C)≡N |
циано– — |
–карбонитрил –нитрил |
Альдегиды | –CHO | формил | –карбальдегид |
–(C)H(=O) | оксо– | –аль | |
Кетоны | (C=O) | оксо– | –он |
Спирты | –OH | гидрокси– | –ол |
Фенолы | –OH | гидрокси– | — |
Тиолы | –SH | меркапто– | –тиол |
Гидропероксиды | –O–OH | гидроперокси– | — |
Амины | –NH2 | амино– | –амин |
Имины | =NH | имино– | –имин |
Эфиры | –OR | R-окси– | — |
Сульфиды | –SR | R-тио– | — |
Пероксиды | –O–OR | R-диокси– | — |
- в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
- цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
- если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи
2-Метил-3-хлорбутан
4-Бром-2-пентен
Пропантриол
2-Метилбутеналь
5-Метил-3-гептен-2,6-дион
4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота
Полифункциональные соединения
1. Выбор старшей функциональной группы
Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.
2. Выбор главной цепи
- Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
- В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
- Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
- В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами
3. Нумерация цепи
Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):
- основные группы, обозначаемые суффиксом
- суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
- двойные связи
- тройные связи
- атомы или группы, указываемые в префиксах
- префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)
4. Составление названия соединения
Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.
Приставки | Название основной структуры | Суффикс и окончание | |
Корень | Суффикс | ||
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы | Главная углеродная цепь | Степень насыщенности: ан, ен, ин | Только старшая характеристическая группа второго типа |
2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота
2-Метил-3-цианопропановая кислота