Номенклатура органических соединений

Тривиальная номенклатура

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алкана Название
CH4 Метан
C2H6 Этан
C3H8 Пропан
C4H10 Бутан
C5H12 Пентан
C6H14 Гексан
С7Н16 Гептан
С8Н18 Октан
C9H20 Нонан
С10H22 Декан
С11Н24 Ундекан
С12Н26 Додекан
С13H28 Тридекан
C14-C19 Тетрадекан и т. д.
С20Н42 Эйкозан
C21H44 Генэйкозан
С22Н46 Докозан
С23Н48 Трикозан
С24-C29 Тетракозан и т.д.
С30Н62 Триаконтан
C31H64 Гентриаконтан
С32-C39 Дотриаконтан и т.д.
С40Н82 Тетраконтан
С41Н84 Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название Формула алкила Название алкила
тривиальное систематическое

номенклатура органических соединений

Пропан

номенклатура органических соединений Пропил Пропил
номенклатура органических соединений Изопропил 1-метилэтил

номенклатура органических соединений

Бутан

номенклатура органических соединений Бутил Бутил
номенклатура органических соединений Втор. бутил 1-метилпропил

номенклатура органических соединений

Изобутил

номенклатура органических соединений Изобутил 2-метилпропил
номенклатура органических соединений Трет. бутил 1,1-диметилэтил

номенклатура органических соединений

Изопентан

номенклатура органических соединений Изопентил 3-метилбутил
номенклатура органических соединений Втор. Изопентил 1,2-диметилпропил
номенклатура органических соединений Трет. пентил 1,1-диметилпропил
номенклатура органических соединений 2-метилбутил

номенклатура органических соединений

Неопентан

номенклатура органических соединений Неопентил 2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикала Название радикала
Тривиальное Систематическое
H2C=CH– Винил Этенил
HC≡C– Этинил
H2C=CH–CH2 Аллил Пропен-2-ил
HC≡C–CH2 Пропаргил Пропин-2-ил
H3C–CH=CH– Пропенил Пропен-1-ил
H2C=C–CH3
|
Изопропенил 1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

Класс Прототип Правило Пример
Алканы Метан

за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода

примыкающие радикалы должны быть наименее сложными

наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«

номенклатура органических соединений

Метилэтилизопропилметан

Непредельные углеводороды Этилен, ацетилен Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.

номенклатура органических соединений

α-этил-β-третбутилэтилен

Спирты Карбинол  

номенклатура органических соединений

Изопропенилтретбутилкарбинол

Альдегиды Уксусный альдегид  

номенклатура органических соединений

Винилизопропилуксусный альдегид

Кетоны Кетон  

номенклатура органических соединений

Метилпропаргилкетон

Карбоновые кислоты Уксусная кислота  

номенклатура органических соединений

Изопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа Название функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п. X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NC Цианид, изоцианид
>CO Кетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OH Спирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OH Гидропероксид
–O– Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2 Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2 Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –I Фторид, хлорид, бромид, йодид
–N3 Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

номенклатура органических соединений
изобутиловый спирт

номенклатура органических соединений
Винилхлорид

номенклатура органических соединений
Этилцианид

номенклатура органических соединений
Пропионилхлорид

номенклатура органических соединений
бензилэтилкетон

номенклатура органических соединений
метилдиэтиламин

номенклатура органических соединений
изопропилметилсульфид

номенклатура органических соединений
Изобутилэтиловый эфир

номенклатура органических соединений
Диметилсульфоксид

номенклатура органических соединений
Втор.бутилхлорид

номенклатура органических соединений
2-Бромбутиловый спирт

номенклатура органических соединений
3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

номенклатура органических соединений
2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

номенклатура органических соединений
2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

номенклатура органических соединений
3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединения Характеристические группы
Формула Приставка
Галоидпроизводные –Br, –Cl, –F, –I Бромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры –OR R-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды –SR R-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения –NO2 Нитро
Нитрозосоединения –NO Нитрозо
Азосоединения –N=N– Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Классы Формула Обозначение в префиксе Обозначение в суффиксе
Катион –онио– –онио– –ониум
Карбоксил –COOH
–(C)(=O),OH
–карбокси–
–карбоновая кислота
–овая кислота
Сульфоновая кислота –SO3H –сульфо –сульфоновая кислота
Сложные эфиры –COOR
–(C)(= O),R
R-оксикарбонил
R…карбоксилат
R…оат
Нитрилы –C≡N
–(C)≡N
циано–
–карбонитрил
–нитрил
Альдегиды –CHO формил –карбальдегид
  –(C)H(=O) оксо– –аль
Кетоны (C=O) оксо– –он
Спирты –OH гидрокси– –ол
Фенолы –OH гидрокси–
Тиолы –SH меркапто– –тиол
Гидропероксиды –O–OH гидроперокси–
Амины –NH2 амино– –амин
Имины =NH имино– –имин
Эфиры –OR R-окси–
Сульфиды –SR R-тио–
Пероксиды –O–OR R-диокси–
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

номенклатура органических соединений
2-Метил-3-хлорбутан

номенклатура органических соединений
4-Бром-2-пентен

номенклатура органических соединений
Пропантриол

номенклатура органических соединений
2-Метилбутеналь

номенклатура органических соединений
5-Метил-3-гептен-2,6-дион

номенклатура органических соединений
4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

  • Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

Приставки Название основной структуры Суффикс и окончание
Корень Суффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы Главная углеродная цепь Степень насыщенности: ан, ен, ин Только старшая характеристическая группа второго типа

номенклатура органических соединений
2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

номенклатура органических соединений
2-Метил-3-цианопропановая кислота

Теги:

Рубрики:

Органическая химия

Просмотры: 5 008

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *